2023年8月29日より、5000系5507編成に「水曜どうでしょうキャラバン 2023 in 南足柄」開催記念ヘッドマークが取り付けられ運転されています。掲出は2023年9月14日までの予定です。これは、北海道テレビ放送の番組「水曜どうでしょう」のキャラバンイベントが9月14日に大雄山最乗寺で開催されることを記念したもので、ヘッドマーク掲出のほかにオリジナルデザインの記念切符が販売される予定となっています。