2024年2月23日に、ローソンエンタテイメントの主催で「鉄旅タレント 伊藤桃と行く!小湊鐵道キハ40 大人の修学旅行!ミステリー駅へ(ほろ酔い編)」ツアーが催行されました。小湊鉄道のキハ40が「伊藤桃大人の修学旅行号」としてヘッドマークを掲出して運転されました。車内や目的地駅にて、伊藤桃さんによるイベントなどが実施されました。車内での酒類(日本酒(千葉県の地酒含む)、缶ビール、缶チューハイ、缶ハイボール、ソフトドリンク)や軽食の提供も実施されました。キハ40-4を使用した団体臨時列車が五井→月崎→五井間で運転されました。(連結しているキハ40-5は五井～上総牛久まで定期列車）